Una competencia de trovadores amenizó el cumple años número 500 de la ciudad de San Juan. Con el auspicio de varias organizaciones, San Juan se prepara para un año de celebración.  Reconocida a escala internacional por ser parte de la primera línea de defensa construida por los españoles, San Juan fue fundada en 1519 motivada por un suceso poco usual.

A pesar de la evidente hegemonía de los colonizadores sobre los indígenas, existía una inestabilidad gubernativa muy fuerte. La división de la isla en dos partidos y la creación de la Villa de San Germán en 1514, alejó más a la administración del buen trato a los indígenas.  Para 1519, hubo un suceso que ha de conducir al aceleramiento de la extinción de la mano de obra indígena y la proyección del traslado de la ciudad de Caparra. Para este año hubo un brote de viruela, enfermedad conocida por los colonos, no así por los indígenas. Los mayores afectados por el brote serían los indígenas, sumando la muerte de casi una tercera parte de la población.

El brote de viruela, el maltrato físico constante, suicidios y los escapes de los asentamientos del opresor hicieron que cada vez mermara la mano de obra indígena. Esta situación provocó la disminución de extracción de oro, creando más inestabilidad gubernamental. A la baja en la extracción de oro se sumó el ambiente pantanoso del sitio de Caparra, asunto que aumentaba las enfermedades de los pobladores. Los colonizadores comenzaron a quejarse de la ubicación de la ciudad, por el temor a contraer alguna enfermedad. Por su parte, Caparra quedaba muy lejos del puerto, lo que dificultaba la exportación de la producción. Estos asuntos fueron motivo de análisis para la toma de desición del traslado de Caparra.  La decisión de mover la ciudad a la isleta de San Juan, fue tomada por Rodrigo Figueroa. Este era un juez de residencia, quien fue enviado a Puerto Rico para observar  las quejas de los colonos.

En su informe Figueroa señaló que era más barato el acarreo de la ciudad al puerto de Sevilla, que el de Caparra a San Juan. No bastó con las observaciones que pudo realizar Figueroa, para asegurar la aceptación del traslado de parte de la totallidad de los colonos. Según profesor Josué Caamaño, todos los vecinos de la zona endosaron el cambio excepto Juan Ponce de León. Ponce de León tenía un apego emocional con Caparra. Allí ubicaba su casa de piedra, instalada en uno de los primeros viajes a la isla. Ponce de León señalaba que para que el asentamiento y establecimiento de la colonia se concretizara, había que incentivar las formas de vida y la producción terrestre, entiéndase agricultura, ganadería o minería. Por otro lado, Ponce de León le preocupaba la vida marina, ya que los navegantes podían verse tentados a trabajar por un tiempo y luego moverse, dejando sin habitantes la isla. Para dominar por completo, la isla debía ser poblada, esto a imagen y semejanza de las prácticas de los moros en la Península.  Otra de las razones de la oposición de Ponce de León era la  distancia de la isleta a las minas y las cosechas. ¿Cómo supervisar el trabajo desde tan lejos?, era la pregunta que se hacía Ponce de León. La oposición de Ponce de León, no fue suficiente para evitar el traslado iniciado en 1519.

Entre 1525 y 1530 comenzó a verse la isleta como una ciudad. Luego de una inversión en obra pública, la isleta se convirtió en una ciudad de importancia militar, social y económica. Como parte de las transiciones, la Villa de San Germán también mudaría sus instalaciones. Así comenzó la historia del principal centro turístico de nuestro Puerto Rico.

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